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对氨基苯磺酰胺为必需结构,芳氨基上的取代基对抑菌活性有较大的影响 磺酰胺基上N-单取代化合物多可使抑菌作用增强,而以杂环取代时抑菌作用较优 N,N-双取代化合物活性增强 磺胺类药物当pKa值在6.5~7.0时,抑菌作用最强 磺胺类药物作用的靶点是细菌的二氢蝶酸合成酶(DHFAS)
磺酰氨基与氨基在苯环上必须是互为对位 苯环上有取代基时,有时可增强活性 氨基上若有取代基需是在体内易被酶解或还原为伯氨基的才有效 磺酰氨基上N-单取代为拉电子基团时可增强活性 磺胺类药物的制菌活性与化合物的解离常数(pKa)有密切关系Kpa值在6.5~7.0时抑菌作用最强。
基本结构为对氨基苯磺酰胺 芳伯氨基与磺酰氨基在苯环上必须互成对位 磺酰氨基N-双取代化合物多可使抑菌作用增强 磺酰氨基N-以杂环取代,抑菌作用明显增加 如果N-氨基上的取代基在体内可分解为游离氨基,则仍有活性
芳伯氨基与磺酰氨基在苯环上必须互成对位 磺酰氨基N-双取代化合物多可使抑菌作用增强 基本结构为对氨基苯磺酰胺 磺酰氨基N-以杂环取代,抑菌作用明显增加 如果N-氨基上的取代基在体内可分解为游离氨基,则仍有活性
具有芳伯氨基与酰氨基 仲胺基 叔胺基 芳伯氨的取代基团 芳香环及酯基
头孢菌素的3-位存在的乙酰氧基用吸电子基团取代 头孢菌素的3-位存在的乙酰氧基用供电子基团取代 羧基与金属离子或有机碱生成盐 β-内酰胺结构的伯氨基用吸电子基团取代 β-内酰胺结构的伯氨基用供电子基团取代
因结构中含有供电子取代基 因结构中含有吸电子取代基 因结构中含有羧基具有酸性 因N,N-二正丙胺磺酰基 受空间立体位阻的影响
芳伯氨基与磺酰氨基在苯环处于间位活性最强 苯环上有其他取代基替代氨基时活性增大 磺酰氨基N上有双取代基时活性增强 磺酰氨基N上有苯环取代时活性增强 芳伯氨基与磺酰氨基在苯环上必须互成对位
苯环上的氨基与磺酰胺必须处在对位 苯环被其他取代则抑菌作用消失 N′的一个氢被杂环取代时有较好的疗效 为二氢叶酸还原酶的抑制剂 抑菌作用与化合物的pKa有密切的关系
Νcoo-1625,1420cmˉ1 νC=O(β-内酰胺)1780cmˉ1 νN-H(仲胺)3360cmˉ1 νC=O(仲酰胺)1705cmˉ1 νC-H(单取代苯)760cmˉ1
苯环上有其他取代基替代氨基活性增大 磺酰氨基N-上有双取代基时活性增强 芳伯氨基与磺酰氨基在苯环处于间位活性最强 磺酰氨基N-上有苯环取代时活性增强 芳伯氨基与磺酰氨基在苯环上必须互成对位
苯环上的氨基与磺酰胺必须处在对位 N1的一个氢被杂环取代时有较好的疗效 为二氢叶酸还原酶的抑制剂 苯环被其他取代则抑菌作用消失 抑菌作用与化合物的pKa有密切的关系
取代反应 水解反应 霍夫曼(Hoffmann)降解反应 还原反应
苯环上可以引入其它基团 苯环可用其它环取代 氨基和磺酰胺基在苯环上必须互成对位 N4上的氨基一定要有取代基 磺酰胺基N1上单取代的化合物,且以杂环取代为主
戊烯二醛反应 二硝基氯苯反应 硫酸-荧光反应 沉淀反应 芳伯胺反应