使生物碱碱性减小的吸电子基团有

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氮原子上孤电子对P电子成分越多，碱性越强氮原子附近有吸电子基团，则碱性增大酰胺状态下氮原子，碱性极弱氮原子附近取代基不利于其共轭酸中的质子形成氢键，则碱性增大生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，则其碱性增强

烷基羟基羰基醚基苯基

烷基羰基醚基酯基苯基

吸电子诱导效应供电子诱导效应吸电子共轭效应供电子共轭效应立体效应

烷基双键羰基醚基苯基

供电子诱导效应使其碱性增强吸电子诱导效应使其碱性减弱供电子诱导效应使其碱性减弱吸电子诱导效应使其碱性增强诱导效应对生物碱的碱性无影响

烷基羟基羰基醚基苯基

氮原子价电子的P电子成分比例越大，碱性越强氮原子附近有吸电子基团，则使碱性增强氮原子处于酰胺状态，则碱性极弱氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合，则碱性强生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，则其碱性增强

醚基羰基苯基烷基酯基

显著减弱稍微增强稍微减弱显著增强没有影响

根据氮原子未共用电子对杂化方式，其碱性的强弱顺序：SP3＞SP2＞SP1 氮原子附近有供电子基团时，碱性增强当生物碱的氮原子处于p-π共轭体系时碱性减弱当生物碱分子的立体结构对氮原子产生空间位阻时使碱性增强分子内氢键的形成使生物碱共轭酸增强时，碱性增强

烷基羰基醚基苯基酯基

就氮原子未共用电子对的杂化方式论，sp

>sp

>sp 氮原子附近存在吸电子基诱导，则碱性减弱增强氮原子未共用电子云密度，则碱性增强生物碱共轭酸形成稳定分子内氢键使得碱性增强氮原子的孤电子对与π电子基团共轭时，一般使碱性增强

氮原子价电子的P电子成分比例越大，碱性越强氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强氮原子处于酰胺状态则碱性极弱生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，则其碱性增强氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合，则碱性强

根据氮原子未共用电子对杂化方式，其碱性的强弱顺序：SP3＞SP2＞SPl 氮原子附近有供电子基团时，碱性增强当生物碱的氮原子处于p-π共轭体系时碱性减弱当生物碱分子的立体结构对氮原子产生空间位阻时使碱性增强分子内氢键的形成使碱性增强

羰基烷基醚基酯基苯基