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炔雌醇 醋酸甲地孕酮 左炔诺孕酮 炔诺酮 司坦唑醇
将17β-羟基修饰成醚 引入17α-甲基 将17β-羟基修饰成酯 引入17α-乙炔基
17位羟基酯化 2位引入羟甲烯 17位引入烷基 除去19位甲基 A环骈合咪唑环
增加稳定性，可以口服 降低雄激素的作用 增加雄激素的作用 延长作用时间 增加蛋白同化作用
蛋白同化激素是对雄性激素的化学结构进行修饰获得 将睾酮19位甲基去除，得到苯丙酸诺龙，可显著降低雄性激素作用，提高蛋白同化作用 对睾酮的A环进行结构修饰，引入2位羟甲烯基，并且辅以引入17α位甲基，得到更强效的口服蛋白同化激素羟甲西龙 在睾酮的A环并上咪唑环，17α位引入甲基得到司坦唑醇 苯丙酸诺龙蛋白同化作用为甲睾酮的30倍，雄激素活性仅为后者的四分之一
可以口服 增强雄激素的作用 增强蛋白同化的作用 增强脂溶性，使作用时间延长 降低雄激素的作用
将17β羟基氧化为羰基 将17羟基修饰为醚 将17β羟基酯化 引入17α甲基 引入17α乙炔基
将17β羟基酯化 将17β羟基氧化为羰基 引入17α-甲基 将17β羟基修饰为醚 引入17α-乙炔基
增加稳定性，可以口服 降低雄激素的作用 增加雄激素的作用 延长作用时间 增加蛋白同化作用
6-甲基化产物 9-甲基化产物 17-甲基化产物 17α-甲基化产物 18-甲基化产物
增强脂溶性，使作用时间延长 可以口服 增强蛋白同化的作用 增强雄激素的作用 降低雄激素的作用
雄性激素作用增强 雄性激素作用减弱 增加药物的脂溶性，有利于吸收 蛋白同化作用增强 可以口服
雄激素的化学结构为雄甾烷类，3位和17位带有羟基和羰基 天然雄激素有睾酮和雄烯二酮，其中睾酮作用最强 雄烯二酮的活性远远低于睾酮，但其可以转化为睾酮，被认为是睾酮的体内贮存形式 天然的雄激素在体内易被代谢，加之消化道细菌也会催化其降解，所以口服生物利用度低 药用的雄激素以增加作用时间或可口服的目的对睾酮的修饰物质，在睾酮的17位引入甲基，增大17位的代谢位阻，得到甲睾酮是以增加作用时间为目的
17位羟基酯化 2位引入羟甲烯 17位引入烷基 除去19甲基 A环骈合咪唑环
17位羟基被酯化 除去19角甲基 9α位引入卤素 A环2，3位并入五元杂环 3位羰基还原成醇
2位引入羟甲烯 17位引入烷基 17位羟基酯化 除去19位甲基 A环骈合咪唑环
可以口服 增强雄激素的作用 增强蛋白同化的作用 增强脂溶性，使作用时间延长 降低雄激素的作用
蛋白同化作用增强 增强脂溶性，有利吸收 可以口服 雄激素作用增强
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