宝玉在大观园偷偷阅读《西厢记》，黛玉来后发现宝玉读的是《西厢记》，也认真阅读记诵起来，二人还借《西厢记》中的词句表白、打趣。宝玉自比张生的“多愁多病的身”，比黛玉为莺莺的“倾国倾城的貌”。 有一天，林黛玉敲怡红院的门找宝玉，袭人误以为是丫头，便拒绝开门。这个纯粹的误会，想不到竟严重挫伤了她，那一夜，她“倚喜新厌旧栏杆，两手抱着膝，眼睛含着泪，好似木雕泥塑一般，直坐到二更多天，方才睡了。”第二天，她看见落花满地，便触景生情写下了有名的《芙蓉女儿诔》。 大观园成立了一个诗社---海棠社，大家兴奋之极，纷纷取个别号助兴，宝钗、黛玉、探春分别叫做蘅芜君、潇湘妃子和蕉下客，稻香老农李纨自荐为掌坛。大家议定以“白海棠”为题作限韵七律诗，结果宝玉压尾，而宝钗、黛玉技高一筹。 宝玉挨打后，林黛玉去看望，她看到宝玉睁开眼说话，不像先时，心中也宽慰了好些便点头叹道：“早听人一句话，也不至今日。别说老太太、太太心疼，就是我们看着，心里也疼。”刚说了半句又忙咽住，自悔说的话急了，不觉的就红了脸，低下头来。宝玉听得这话不觉心中大畅，将疼痛早丢在九霄云外。
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